Yo en tu caso, y siempre a nivel teórico, ojo, lo tendría claro.
Primero el Bilbao, ya que es el que te gusta a ti (y se ve que tú ya sabes que vas a sacarle jugo a la inversión), si el chico coge afición y quiere su kayak propio, cómprale el que le gusta a él, el otro, según dices.
Pero antes hazle ver, y que lo vea por sí mismo, las ventajas de los accesorios que incluye el tuyo. Todo lo que comentas, tambuchos, gomas, etc...
De ese modo tendréis los dos, cada cual contento con el suyo, al menos en el aspecto visual (que os gusta), y podréis ver el comportamiento de los mismos, y quizá algún día, cogerle tú el de tu hijo porque has notado que es mejor en determinado aspecto, o viceversa.
En teoría el más largo será el más fácil de mantener el rumbo, pero probándolos es como lo sabrás realmente. Mi kayak de 5 metros es más direccional (mantiene el rumbo) que otros de mayor eslora. Porque además de las medidas (eslora), influye el casco, su forma y demás.
Los inchables son para quien no le quede otro remedio, por espacio seguramente. Tienen sus ventajas y sus inconvenientes, como todo. Pero creo que siguen siendo más "juguetes" que cualquier otro rígido, en general.
Yo he tenido inchable, mi primer kayak, por así decirlo, y no concibo hacer las cosas que hago con los próximos que tuve, todos rígidos (kayaks cerrados, para ser más concretos). Para "empezar" en el mundillo están muy bien, son baratos, si no te acaba calando como que no pierdes mucho dinero.
500 metros de desplazamiento, con esos kayaks, lleva carrito o así, olvídate de cargarlo a la espalda. Con carrito no será problema.
