Un tema muy amplio de tratar, es que son tantas las posibilidades que tienes en cuenta.
Yo desde luego no conozco el mercado de kayaks tanto como para abarcar todo ello. Tampoco llevo tanto en esto, y tampoco he probado tantos kayaks, míos propios, de mar, han sido dos, contados con los dedos, el Dag Tiwok y el actual Goltziana Solaris. Y para

Probé sólo un ratillo alguno que otro (te sirve para una primera impresión, pero poco más) que me haya dejado algún compañero, por ejemplo el Skua (de hace muchos años, fue el de PacoSkua, él te podrá decir de cuándo es), el Tiderace Xplorer, el Qajaq de MiguelBaio (que no me sale el modelo, o es el Aqua o es otro famoso de esa marca), estos son los que me vienen a la mente ahora.
Lo primero es que debes decantarte por algo tan simple como o autovaciable o kayak cerrado.
Lo segundo, a mi parecer, es que no pienses en esas otras personas, el kayak será tuyo y tú lo vas a pagar y a disfrutar o comértelo con patatas fritas ... ¿me explico? ... Todo el que venga detrás, si quiere y le apetece, que se anime a ello, tú lo prestas, pero que te lo respeten ... y que si buscan otras cosas, pues que ellos se lo busquen.
Es ley de vida

Una posibilidad es hacértelo tú, además conoces personalmente a alguien que ya tiene cierta maña trabajándolos, toda una ayuda. Esto lo digo por lo exigente, si así se puede considerar, de tus condiciones o requisitos.
Uno de ellos, el primero, "que no sea caro", pues deberías tener un presupuesto, más o menos, porque así sin más lo que para unos puede ser carísimo, para otros no. ¿De qué hablas? ¿algo por menos de mil euros?, ¿algo entre mil y mil 500? Más de 1500 ya no te digo, porque para mí eso ya empieza a ser caro (pero según cómo se mire el asunto

)
El peso ya sabes tú que muchos catálogos están desfasados. Yo te diría que busques por menos de 25 Kg. Bajar de 20 kilos ya te metes en ciertos kayaks específicos (caros, carbono, etc...) o muy sencillos o no apropiados quizá para lo que quieres llegar a hacer.
Y acabo, en cuanto a su eslora y la PD2: Creo, y todo esto es teóricamente ojo, que sí, que cuanto más uno haga una cosa y practique para mejorar llegará un momento en que lo que antes costaba luego le costará menos ... pero siempre será trabajo que hacer y energía que gastar.
Para que lo entiendas quizá podría hablarte de los coches, y en referencia al cambio, manual o automático.
Creo que la gente que prueba un automático, y siempre que se lo pueda permitir, se decantará por éste. Claro que depende de cada uno, y no sólo de lo comodón que seamos. Hay quien le gusta ir en plan rally, y el cambio automático ni se lo plantearía.
Con esto te quiero decir que en el mundo del kayak, por mucho que controlemos, gobernar el kayak es trabajo que debemos de hacer (a unos les cuesta más y a otros menos, pero trabajo al fin y al cabo). Los problemas se suelen solucionar con:
1. Tecnología
2. Técnica o maña
3. Fuerza bruta
El 1 sería el propio diseño del kayak, si lleva timón, orza, etc... la pala que uses, etc...
El 2, pues aquellas maniobras o métodos que te permitan realizar una acción con el mínimo esfuerzo posible.
Y la 3, ya sabrás lo que es ¿no?
Imagínate que quieres levantar un peso enorme, como tecnología podrías usar una palanca, como técnica sería saber cómo optimizar esa palanca (lógicamente aplicando fuerza en donde haya más fuerza de palanca), y la fuerza bruta sería dejarte los riñones tratando de levantarlo.

En fin, que el kayak tendrá que estar diseñado pensando en su uso principal, por así decirlo.
Con tu línea de pensamiento los profesionales (Gordon Brown, Leon Sommé, Freya, etc...) podrían salir al mar y hacer lo que hacen con cualquier kayak (imagínate a Freya con un kayak de por ejemplo 400x70, posible es, claro que es posible, pero se aburrirá de palear y corregir rumbo) . Y ya ves que no es lo que hacen, poder pueden, pero si lo estudias en detalle verás que usan unos kayaks con unas cualidades específicas (una cierta eslora, una cierta manga, determinado diseño en el casco, etc...)
Remato, sí, posiblemente suceda lo que dices, que si yo u otro en condiciones semejantes ahora retomamos un kayak de digamos de 430 ó 440, como ya tenemos más horas de paleo podamos resolver situaciones más cómodamente a como lo hacíamos. Básicamente por ello, por experiencia acumulada, y confianza en uno mismo (esto no es moco de pavo)
Pero párate a pensar que puede suceder lo contrario. Te pongo un ejemplo concreto y personal (porque por otros no puedo hablar). Habrás leído mis comentarios por los que decidí cambiar del Tiwok para otro más largo. Y hablando de una cualidad en los kayaks de mar, la direccionalidad (poder seguir un rumbo recto) o su contrario, la maniobrabilidad (poder variar el rumbo recto), claro que ahora tengo más experiencia y quizá confianza, pero date cuenta que ya llevo unos años acostumbrado a la direccionalidad del Solaris, que es buena (y más teniendo en cuenta que no es un kayak de los largos con sus 5 m), posiblemente me meta en un Tiwok y me vea en las mismas condiciones que me vi, e irremediablemente aunque con mucha confianza en mí tenga que realizar más movimientos, más gasto de energía, para gobernarlo.
Porque lo que está claro es que un kayak direccional tiende o es más fácil llevarlo en línea recta, que otro que no tenga tanta direccionalidad. Todos estos detalles se muestran claramente en un mar "complicado", por así decirlo.
En una calita con mar plato contralas cualquier kayak, diría. No así cuando las condiciones no son tan tranquilas. Vas a depender de la tecnología que lleves (muchos kayaks necesitan timón, es decir, para la mayoría de los mortales es más fácil usarlo que no poder usarlo).
Es como si de estar acostumbrado a un coche automático, de repente tienes que volver a uno manual. Claro que es posible cambiar las marchas, pero lo tendrás que hacer ... tú

Siento la extensión, iba a ser escueto y directo, pero ya ves tú, me enrollo. Espero que así entiendas lo que trato de transmitir.