Vamos a ver... con licencia del amigo Rober, copio, ilustro y amplio algunas rutas posibles.
Como ya se ha dicho habrá rutas a gusto de todos y según las condiciones de la fuerza del viento y/o la dirección de este.
El numero que les asigno solo es un orden de escritura.
- nº1 Playa de la Puntilla (El Puerto)- playa de La Caleta (Cádiz) 9 + 9km (ida y vuelta)
Ruta corta que su principal atractivo es la contemplación del casco histórico de Cádiz desde el agua y disfrutar de la coqueta y popular playa de la Caleta. En caso de llegar con marea demasiado baja habría que sumar 4km mas (ida y vuelta) por tener que dar la vuelta al arrecife.
Mas "divertido" con mar de fondo y/o viento de poniente.

Alternativa, vuelta al castillo y playa Sta.Maria del Mar. Aprox. 8km mas.

-nº2 Playa de la Puntilla (El Puerto)-Río San Pedro (subida) 15+15km (ida y vuelta hasta el puente de la autovía o Venta el Maca)
Ruta de distancia media, cruzando la playa de Valdelagrana y remontando el río San Pedro por el P.N de los Toruños. En caso de viento moderado/fuerte se podría salir desde la barriada del río San Pedro (chiringuito Katanga) para no tener que cruzar la playa abierta. En este caso se podría seguir remontando el río pasado el puente de la autovía. También se puede acortar 8km. llegando solo hasta el puente de madera.

-nº3 Playa de la Puntilla (El Puerto)- playa de La Casería (San Fernando) 15+15km (ida y vuelta)
Ruta por el interior de la bahía, vista del futuro Puente de La Pepa
http://es.wikipedia.org/wiki/Puente_de_La_Pepa, cruzando el puente Carranza y hasta la Isleña playita de La Casería. Con paradita en el "Titi" mas típico y peculiar no se puede.
http://www.playas-de-cadiz.com/2012/04/playa-de-la-caseria-en-san-fernando.html
-nº4 Pantalán de la Magdalena (San Fernando)-Castillo de Sancti petri 12+12km (ida y vuelta). En caso de no poder cruzar hasta el castillo por el estado del mar, La ruta sería hasta la punta del Boquerón 10.5+10.5km (ida y vuelta).
Para mi esta seria una ruta estrella. Tiene el inconveniente de tener que desplazarse con los coches hasta San Fernando, ya que por km no sería recomendable hacerlo desde El Puerto. Bellísima ruta por los caños y salinas hasta el puerto deportivo de Sancti Petri, paradita obligada en el bar marinero de caño Chanarro
http://wikimapia.org/29852/es/Asociaci%C3%B3n-de-pescadores-Ca%C3%B1o-Chanarro, toda una experiencia. Allí se valoraría la posibilidad o no de cruzar hasta el castillo.

-nº5 Otra alternativa, saliendo desde la ultima pista de la playa de Camposoto, visita al castillo Sancti Petri y breve vuelta por las marismas.

-nº6 Playa de la Puntilla (El Puerto)- Rota 13 + 13km (ida y vuelta)
Ruta hasta el extremo norte de la bahía de Cádiz, pasando por la base naval de Rota

Sugiero que en la lista, anotéis los días que vais a venir. Además del finde, los que tengáis mas días seréis debidamente atendidos.