Para mí hay algo que no encaja.
Si vas a hacer una travesía de 100 kms.seguidos tienes que estar al cien por cien. No basta que estés "como una moto" al inicio de la aventura de 7 semanas pues si vas a estar esos 45-50 días remando, durmiendo mal, alimentándote de lo que puedas llevar encima o comprar, sorteando eventualidades de todo tipo......... cuando el último día de la aventura vayas a hacer la travesía más larga (desde la costa marroquí hasta Puerto del Rosario) vas a estar echo un trapo.
Quizá sería más fácil hacerlo en sentido inverso: hacer la "gran tirada" el primer día. El último día tendrías otro escollo pero no serían 100 temibles Kms. llenos de agotamiento. Posiblemente tendrías que esperar para encontrar el momento idóneo para cruzar el Estrecho por las fuertes corrientes pero verías en todo momento la orilla opuesta.
Respecto a travesías largas Monociclista te puede aconsejar pues, entre otras, hizo Mallorca-Barcelona. Debe haber algún post sobre el tema.
Además del agotamiento muchas veces los problemas se agudizan cuando las autoridades locales te impiden seguir con tu periplo por razones burocráticas. Es el caso de Werner, un chico sudafricano que vimos llegar un día a Marbella. Venía desde Londres. Trataba de llegar a Sudáfrica. Su principal motivación era solidaria: recaudar fondos para los niños víctimas del sida. Le dimos alojamiento en nuestro club, lo llevamos a cenar, nos hicimos unas fotillos y nos prometimos seguir en contacto pero su viaje nunca fue completado.
Cuando cruzó el Estrecho las autoridades marroquíes lo retuvieron. Tuvo que volver a Gibraltar. Lo intentó varias veces más. Finalmente tuvo que desistir. Un año después seguía en Gibraltar. Finalmente perdimos ese contacto inicial.
Hace 3 años quise hacer la travesía Ceuta-Marbella, unos 80 kms.sobre el mapa (algunos más, seguro, en la práctica) pero no tuve compañeros. Si algún día te animas a hacerla igual vuelvo a rememorar aquellas ganas de realizarla. De todos modos sería obligatorio el uso de barco de apoyo (no sé si durante todo el recorrido o sólamente el que afecta a la navegación de buques en las proximidades del Estrecho)
Creo que una aventura de dimensiones "intermedias" es aconsejable para tener una idea aproximada de lo que puede ser una de mayor calibre.
Saludos y perdón por la extensión
Jose Manuel