HOLA AMIGO!!!!
yo no soy aficionado a la pesca en kayak, pero no te recomendaria agujerear el kayak por nada del mundo... hay varios sistemas para acoplar cañeros, utiliza el buscador del foro para encontrar otros post sobre este tema.
respecto a lo de la pala... yo no me engancharia en la vida a la pertiga, puede ser peligroso en caso de vuelco con mala mar; yo te aconsejaria que con un cabo terminado en mosqueton y amarrado a tu cubierta ( a la linea de vida, por ejemplo) enganches la pala cuando no la utilices, y la dejes en el agua; no solo no se ira lejos, si no que actuara de ancla flotante y asi tu kayak no se desplazara rapidamnte por el viento cuando estes parado.
existen cabos especificos para esto, con formato elastico. tambien te puedes hacer uno en plan MacGibber con un "pulpo" del coche, es muy facilito.