Gracias por vuestra aportación.
No tenía ni idea de la legislación griega que prohíbe alejarse más de X km de la costa. Lo investigaré.
He estado en Grecia muchas veces, ya que mi madre vive y trabaja en Creta, y conozco el Meltemi, aunque nunca he navegado en kayak por el Egeo.
También he visto online que los meses de más viento son julio y agosto, y que la época ideal para plantearse una expedición así serían mayo-junio o octubre-noviembre. Sin embargo durante los próximos 4-6 años me va a ser imposible disponer de tiempo en esos períodos y solo puedo coger vacaciones en julio-agosto o principios de septiembre.
Parece que durante Julio-Agosto alcanza fuerzas de 17-33 nudos pudiendo llegar a los 40 en días especialmente desfavorables. Yo hasta el momento he tenido dos experiencias navegando con viento sobre los 25 nudos y, aunque intenso, me ha parecido manejable estando en muy buena forma. De todos modos soy consciente que navegar en esas condiciones en mar abierto es un riesgo mucho mayor a considerar dado que no hay escapatorias como cuando estas cerca de la costa.
En cualquier caso, por ahora esto es un sueño y solo estoy explorando la posibilidad de llevarlo a cabo.
Por otro lado, Rod me ha respondido. Me ha recomendado coger algo de experiencia previa en el Egeo y, en relación con la seguridad, me ha dicho que el PLB, una VHF y una brújula montada frente al kayak son indispensables.
Quizás me plantee empezar haciendo un loop Milos–Antimilos–Kimolos–Poliegos este Agosto. El tramo de mar abierto entre Milos y Antimilos es de unos 9-10 km, y el circuito total creo que es algo menos de ~250Km evitando la gran bahía de Milos.