Hola travelkai
El principal problema que vas a encontrar para travesías de río en España y Portugal va a ser el de las presas, sobre todo si vas a ir sin apoyo de coche para portear tu embarcación y poder pasarlas. Por otro lado el tema permisos, aunque en Portugal creo que no tendrías ese problema, por lo menos a nosotros nos abrieron las exclusas de 2 presas sin preguntarnos nada de papeles.
No sé si también has contemplado la opción de navegar por el Duero. Yo hace un tiempo realicé un recorrido en kayak hinchable por su tramo portugués, entre Peso da Regua y Oporto, en total unos 110 km. Desde Madrid fuí a Oporto en bus y de allí a Peso en tren, así que es posible hacerlo de la manera que lo planteas. Si quieres hacer más kilómetros, la misma linea de tren que paraba en Peso da Regua remonta el río hasta casi la frontera con España. El total de kilómetros así puede llegar al recorrido que queréis hacer, unos 250 km. Si quieres más información ya me comentas.
Muy buena tu web