Te contesto por aquí, ya que en el tema de tu autovaciable es para hablar de él en concreto (por así decirlo dada la sección).
Si te has leído todo este tema, habrás entendido mi evolución (cada cual tiene sus preferencias/necesidades), otros tienen otra, y todas son acertadas siempre que al final uno vaya contento/cómodo/seguro en el kayak

Pero te voy a hacer un resumen de mis inicios, porque yo empecé en autovaciable hinchable, quizá algo de memoria te hablo.
Al empezar usándolo sólo en verano y por ello la temperatura no era problema, en lo que respecta a pies, llevé los pies al aire, llevé chanclas(que no ponía remando, pero para bajar y poder andar en tierra), sandalias del Deca (son más o menos como un croc, un botín de plástico, con agujeros bien amplios, con una plantilla/suela desmontable, bien mullida)
http://www.decathlon.es/s-100-aquashoes-azul-boy-id_8053421.html para adulto, que no localizo en web, claro.
Compré también escarpines con suela, bajos
http://www.decathlon.es/escarpines-cana-baja-ck100-id_8051317.html
Antes de estos usé los calcetines de neopreno, algo más altos, como unos calcetines normales, pero sin suela (me ponía las chanclas para andar).
Estos dos de neopreno vinieron cuando al meterme ya en otoño, había días que al ir constantemente mojado (autovaciable o sit on top) y si había brisa, me enfriaba los pies.
Para piernas, casi la misma evolución, primero simple bañador, hasta que me hice con un neopreno integral de palista (brazos y hombros libres) del Deca también, bueno, bonito y barato

Al poco ya di el salto a kayak cerrado, y creo que nunca se me vino a la cabeza en llevar tu sistema, no me dio tiempo. Sistema que luego, propuse como se ve aquí.
¿El problema de bota de agua? pues que un día te cuadre que para embarcar/desembarcar, la caña de estas se te quede escasa (eso ya sabrás tú donde embarcas o tus ideas al respecto), y se te cuele agua en ella.
Por eso acabé finalmente en el vadeador, del Deca. Tienes otro más barato, que lleva bota en los pies, no calcetín de neopreno como el mío.
Pero tu sistema lo he usado, sobre todo este invierno pasado, hasta que me hice con el vadeador actual. Y funciona, sólo debes escoger el lugar de embarque/desembarque. En mi caso, si iba a playa abierta, con oleaje, debía cuidar bien cómo meterme. Pero es factible, siempre con cuidadoy quizá haya que arrastar el kayak (metiéndose así en él antes de tener que meter los pies en mucha profundidad)
Ahora bien, mi kayak es cerrado, el tuyo es abierto. En tu caso el pantalón tendría que ir por encima de la caña de las botas, y tener buena impermeabilidad/transpirabilidad su tejido.
No sé tus aspiraciones, a lo mejor el día de mañana das el salto a kayak cerrado. Pero de momento, el vadeador te arreglaría perfectamente, te da mucho margen de altura. No tendrás problemas con el viento que se pueda meter por la pernera de un pantalón normal. Volcar en tu kayak, y paar las rutas que debes estar haciendo tiene que ser harto difícil ( y de todo modos no hay el peligro que muchos creen, de que te vayas al fondo, eso sí, lleva siempre el chaleco).
Si lo juntas con la chaqueta que ya tienes, para paseos tranquilos irás muy cómodo/seco y caliente. Yo tengo el anorak que indicas del Deca (con cintura, puños y cuello, ajustables), ya que me atrae lo de meterme en más o menos fregaos (surf y tal).
Mi problema con el neopreno era el tuyo, sobre todo en pies, piel arrugada, blandita, y siempre mojados, frío no, pero eso de llevar los pies mojados, a la larga no me es muy cómodo. Otros en cambio van gozando

o tanto les da.
Yo el neopreno, a día de hoy, lo veo más para deportes donde constantemente estás en el agua, y económico frente a los trajes secos (nunca he visto a un surfista con uno de estos, siempre neopreno). Pero para kayak ( y sobre todo cerrado), que el 99% del tiempo puedes ir seco, me quedo con tejido impermeable/transpirable.
Y, a día de hoy, viendo la comodidad, pues hasta en autovaciable iría igual.