Para que no se te duerman las piernas has de llevarlas relajadas y moviéndolas algo (cambiando ligeramente la posición). No es meterse en el kayak y quedarse atrancado con la posición de piernas.
Be water my friend, decía Lee ¿no?

Los talones, para mi la molestia no sería porque hay que empujar, sino que sería el tiempo que van apoyados en una superficie dura (si vas directamente al kayak y no tienes ninguna espuma, más o menos gorda) ... vamos, que el hueso se maza.
De nuevo la movilidad del pie te otorgará ciertos beneficios.
Aunque esto tampoco es una ciencia pura, seguramente todos con el tiempo damos con "nuestra" solución, pues de eso se trata, que cada uno tiene que probar lo que le resulte.
Yo te pregunto ¿llevas alguna espuma, esterilla, etc... en donde apoyan los pies (talones) sobre el kayak y tienes esos problemas igualmente?. Porque tal como lo has contado me imagino que no llevarás nada, o es escaso para ti concretamente.