Tal vez no, seguro que es una locura, y más sin tener por qué

No sé de qué carrito se trata pero tal como dices podría ser uno pensado para los autovaciables, que como estos tienen unos agujeros para drenarse pues hay carritos que acoplan unas barras o tubos para el efecto que tú quieres.
Pero un kayak como el tuyo (kayak cerrado) en cualquier carrito con una estructura base, y ruedas

, lo fijas con una simple cinta, envolviendo el conjunto y apretando (las cintas con mordiente van fenomenal, o cintas con enganches de mochila, etc...). Y si no una pues dos cintas.
Tú de momento, mientras no nos muestres el carrito, aléjate del taladro
