La verdad es un tema complejo, en el que nos solemos dejar llevar más por el temperamento, o en este caso, las sensaciones propias, que por la razón o lógica.
Nauto, a tu primera pregunta, posiblemente no muchos, incluso diría que esos serían la minoría, pero, desde luego, leyendo este caso y casos parecidos,
todos deberíamos hacerlo. Es esto lo que
parece cuesta asimilar.
Sería algo como el casco, por ejemplo, ves que los demás no lo llevan y se dice uno: Pues no será necesario, ergo, no lo llevo.
¿Cuántos años los ciclistas profesionales (que bajan y bajaban mangados) han ido sin casco? Yo los acuerdo durante toda mi juventud con una simple visera.
Aún en tiempos de Induráin era la tónica.
Yo recuerdo, al empezar en esto y cuando aún tenía pocos conocimientos/experiencias/lecturas, cuando en pleno febrero iba con una licra, el chaleco y un bañador marcapaquete ... claro que el día (Tª ambiente) lo permitía, los compañeros iban más o menos igual.
Relatado ahí
http://www.kayakdemar.org/index.php?topic=5862.0, incluso hubo un kayak que metía agua ( ¿Y si Pablo ese día va en solitario y hay un cambio imprevisto del tiempo? No tiene ayuda externa directa, tampoco podría desembarcar donde lo hizo ... se vería obligado a estar mucho tiempo en el agua. Y eso que no creo que baje de 12 ºC, ni por asomo llegamos a los 5 del caso actual)
Unas miniaturas que quedan en Internet, porque las fotos reales han desaparecido, serían las dos primeras imágenes que resuelve al buscar esto en Google:
juan máquina site:www.kayakdemar.org
Hoy en día, tras más experiencias, más lecturas, ... ni por asomo haría eso, incluso aunque el día, las sensaciones, me lo pidan.
Con esto no quiero decir que yo ahora siempre cumpla "lo que dice la teoría", sino que hay cosas que sí, ya he asumido, por considerarlas y ver que funcionan (empleo de vestimenta transpirable, en lugar de completamente impermeable)
Podemos ver un ejemplo de, haciendo la misma actividad, que cada persona lleva su propia indumentaria.

Eso es a principios de mayo, ahí relatado
http://www.kayakdemar.org/index.php?topic=9327.msg195811#msg195811También es verdad que yo podría ir igual que Twingo, ya que el ambiente lo permitía, y Manel no iba muy diferente a él, si mal no recuerdo llevaba unos pantalones tipo pirata, pero es que ese día fue de prueba, además de estreno del traje seco. La prueba era a ver lo confortable que iría con el traje, dado que, como vemos, por el ambiente, se iba perfectamente como va Twingo.
Y con esto tampoco podemos entender que yendo como Twingo somos unos imprudentes ... ¿o sí?

Otras veces hemos ido más acordes, uno del otro, por ejemplo

Principios de abril
Y así iba yo

Que conste que era un día más nublado (frío) así como con viento, y que él se llegó a sacar el anorak en medio de la travesía
http://kayakcaboprior.blogspot.com.es/2014/04/pontedeume-entre-rio-y-mar.htmlEso fue porque nos quedamos varados en medio de la marisma del Eume, y hubo que aplicar energía, con el consecuente incremento de la temperatura corporal. Luego, al seguir paleando, el propio ejercicio le permitió seguir de tal guisa.
Otros días, por ejemplo inicios de marzo, en el que ya el ambiente pide abrigarse, así que me visto así (observad el gorrito)

Yo, bajo mi punto de vista, y teniendo en cuenta por las aguas que me muevo, raro bajar de los 12ºC, el agua. (Ahora mismo estamos en unos 14), creo que voy bien equipado en cuanto a vestimenta la mayor parte del año:
Prendas imperm/transp; vadeador y el anorak/chaqueta que coja ese día.
Si no vuelco estoy completamente seco. Sí es verdad que hay zonas donde se encharca uno algo de sudor, típico bajo tanta capa (cubre, chaleco), pero ni por asomo es como ir embutido en neopreno.
Y si vuelco, algo de agua me entrará, pero no estará entrando constantemente, tal como voy en parte sucederá lo que sucede en un neopreno. El agua que me entra, ahí se queda, y yo empezaré a calentarla, ... total, que siempre estará más aislado del agua exterior.
Uso el vadeador incluso en verano, y ni me voy asando ni nada parecido. Obviamente lo llevo a pelo, nada de mallas largas por dentro como así pongo en invierno.
Todo esto cuando hago travesía, me permite salir completamente seco, sin salitre en el cuerpo, excepto cabeza y tal. De hecho algo que me llevó a todo esto es que mis pies se resiente bastante al ir mojados.
En contadas ocasiones, en verano, voy de bañador o así, pero ya no será para hacer una travesía o un simple paseo, sino que será porque pienso bañarme o estar mojándome haciendo prácticas o así, lógicamente en zona controlada, playa o así.
Desde luego, si me metiera en unas aguas de unos 5 ºC, traje seco y ropa gordita por dentro.
Que es lo que más me sorprende de este caso ... si ya ni llevaba chaleco, apaga y vámonos ... como dice Xabi, estábamos hablando de "un profesional", y yo no tenía ninguna duda (al menos años de experiencia los tiene, y ha sobrevivido a todo lo que le haya podido pasar), pero, visto lo visto, así me empiezo a quedar

Con todo esto podemos ver que hasta al más experimentado y preparado le puede pasar algo tan sencillo como confiarse.