Otra posibilidad, bajo mi escasa experiencia en remolques, sería que el remolcado, el piloto más concretamente, no pueda enderazar su kayak siguiendo la trayectoria deseada. Por lo que sea, falta de experiencia, o que llevara calado timón sin darse cuenta, y virado para un lado al completo.
Es difícil de analizarlo sin verlo en directo.
Yo una vez, intentamos remolcar un kayak (no diré a quién

) entre otros dos, formando una V, los tractores irían en cada extremo superior de esa V, y el remolcado en el ángulo inferior.
Sucedía que empezábamos a traccionar y de repente el remolcado pasaba delante nuestra (los tractores deberíamos para hacerlo bien remar con la misma portencia y manteniendo el ángulo, pero es complicado, por así decirlo). Vamos, un cristo

. Al final sólo lo fue remolcando uno, y perfecto, poco a poco.
El que remolca va paleando poco a poco y mirando de vez en cuando para atrás, y el remolcado también va remando poco a poco, sin gran potencia, mirando de mantener la cuerda tensa ydireccionando según a donde vea, para mantener la trayectoria.