Lo que veo mas complicado, es que el ángulo del tiro del cordino, lo libere desde la bañera ¿Lo has probado? Me refiero, cuando todo el conjunto esté sometido a tensión y en ese caso, deberías de hacer aun mas presión sobre el cordino amarillo, que el que te está remolcando, para que el mosquetón gire y adopte la posición adecuada para ser liberado su seguro ¿Aguantaría en este caso el anillo que une el mosquetón al cordino?
Ánimo Edu. Seguro que los grandes genios tuvieron decepciones, antes de "dar con la tecla" en la creación de sus inventos! (Aunque este tema, debería de estar ya en la sección de "brico").
Lo del reenvío, ya te lo comentaba anteriormente, que tendría que ser mayor el tirón que le das tu, al "cabo de zafado", que el tiro que te está ejerciendo el remolcador. Tendrá que ser superior a tu peso y el del kayak, con todo el equipo (peso en el agua, se entiende). Y ese tirón es lo que me hace dudar, que lo resista el anillo al que va solidario el cordino de fuga al grillete. De superarlo, el grillete tiende a girar, posicionándose mas favorablemente, a que se libere el seguro del grillete.
La otra opción que propones, la del reenvío, también es una buena idea y reduce considerablemente el tirón que tienes que ejercer desde el cordino. No tiene que ser una polea o roldana, una simple argolla fijada a la línea de vida, sería suficiente.
Otra idea que propongo, es que si es muy complicado lo de los reenvíos, es cambiar la posición del grillete y aproximarlo a la bañera. Para ello, sería necesario sustituir los puentes que fijan la línea de vida al casco (si son de plástico), por unos de acero inoxidable (es fácil de encontrar en tiendas especializadas en efectos navales). de modo que lo que pones en la proa del kayak es una argolla grande y una serie de argollas en el lateral del casco, para guiar el cabo de remolque. De esta manera, tendrás pleno control del grillete.
Para mejor entendimiento, una imagen.

Para abaratar el sistema, puedes sustituir siempre el grillete, por un nudo de fuga.
Un saludo y a seguir pensando y probando.