Matías,te cuento mi versión, lo del kayak doble es una buena opción, nosotros llevamos 5 años saliendo a palear los dos juntos, incluso de vacaciones, con kayak doble, primero empezamos con un doble hinchable, luego con un autovaciable doble, y el ultimo año alternando con dos individuales de pista, y es muy divertido y ameno, cuando pasas los problemas iniciales te ayuda a compenetrarte mas con tu pareja, (he hecho iniciación al kayak durante algunos años en campamentos juveniles, y cuando teníamos algun conflicto, poníamos a los del conflicto en un k2, e indefectíblemente acababan conectando en todos los casos jeje

) y además solo tienes que llevar un kayak, el problema es que los dos tengais la misma disponibilidad para salir;
Nosotros, ahora hemos tenido un pequeñajo y al menos durante unos añitos, lo de salir los dos juntos va a estar complicado, y supongo que dentro de unos años empezaremos a salir los tres...

(pero para eso aún queda tiempo

) esto lo veo tan claro, que el autovaciable, lo estoy vendiendo o lo cambio por un kayak individual, así en las ocasiones que podamos aprovechar, siempre nos podemos turnar y salir uno/a a palear mientras el otro se queda con el peque, y viceversa...
De todos modos, si puedes, prueba todo lo que puedas antes de comprar, (mira el mercado de segundamano, que es bastante interesante) y recuerda que
nada vale para todo, un autovaciable te da mas juego para turismo playero, bañarte, bucear, pescar, e incluso surfear, pero para travesía en todo tiempo, creo que es mejor un kayak cerrado.
Suerte con la búsqueda y elijas lo que elijas, sácale partido.